“呵呵”在古代也很流行。比如苏东坡在三封讨论诗词书画的信中就都用到了“呵呵”一词。

　　熙宁八年，苏东坡在讲自己写《江城子·密州出猎》时很得意，在《与鲜于子骏》写道：“近却颇作小词，虽无柳七郎风味，亦自是一家。呵呵”。

　　元丰元年，苏东坡跟文与可开玩笑，在《与文与可》一信中写道：“不尔，不惟到处乱画，题云与可笔，亦当执所惠绝句过状索二百五十疋也。呵呵”。说文与可不给自己画画的话，苏东坡就要自己到处去乱画，而且还要署上文与可的名号，或者，拿着他给自己承诺画画的绝句去告状索赔。

　　黄州时期，苏东坡又在《与陈季常》一信中写道：“一枕无碍睡，辄亦得之耳。公无多奈我何，呵呵”。